QUÍMICA

Volatile constituents from leaves and branches of Cinnamomum zeylanicum Blume (Lauraceae)

Maria da Paz Lima¹, Maria das Graças B. Zoghbi², Eloisa Helena A. Andrade², Tatiana Maria D. Silva³, Carlos Sousa Fernandes ³

¹ Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia, Coordenação de Pesquisas em Produtos Naturais, CP 478, 69011-970, Manaus, AM, Brasil

² Museu Paraense Emílio Goeldi, Coordenação de Botânica, CP 399, 66040-170, Belém, PA, Brasil

³ Programa de Iniciação Científica, Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia

RESUMO

Os óleos essenciais das folhas e dos galhos de Cinnamomum zeylanicum coletada no município de Manaus, estado do Amazonas, foram obtidos por hidrodestilação e analisados através de CG-EM. Vinte e três constituintes foram identificados nas folhas, dos quais o eugenol foi o que apresentou maior porcentagem (60%). Nos galhos foram identificados trinta e seis componentes, com predominância dos monoterpenos α- e β-pineno (9,9%; 3,5%), α-felandreno (9,2%), p-cimeno (6,2%), limoneno (7,9%), linalol (10,6%); os sesquiterpenos α-copaeno (3,3%), (β )-cariofileno (6,7%), óxido de cariofileno (3,1%) e os alilbenzenos (E)-cinamaldeído (7,8%) e acetato de (E)-cinamila (9,7%).

PALAVRAS-CHAVE: Cinnamomum zeylanicum, canela-da-índia, composição química de óleos essenciais.

ABSTRACT

The essential oils of the leaves and branches ”of Cinnamomum zeylanicum, collected at Manaus, state of Amazonas, were obtained by hydrodistillation and analyzed by GC-MS. Twenty-three components were identified, of which eugenol, was the major (60%). Thirty-six components were identified in the branch oil, among them the monoterpenes α-pinene (9.9 %), β-pinene (3.5 %), α phellandrene (9.2 %), p-cymene (6.2%), limonene (7.9%), linalool (10.6%) were the most abundant, followed by the sesquiterpenes α-copaene (3.3%), (β)-caryophyllene (6.7%), caryophyllene oxide (3.1%) and the allybenzenes (E)-cinnamaldehyde (7.8%), (E)-cinnamyl acetate (9.7%).

KEY WORDS: Cinnamomum zeylanicum, canela-da-índia, essential oil composition.

INTRODUÇÃO

O gênero Cinnamomum (Lauraceae) é constituido por aproximadamente 350 espécies, muitas das quais produtoras de óleo essencial. O valor comercial dos óleos de Cinnamomum depende da espécie e da parte da planta utilizada (FAO, 1995). Os óleos essenciais mais importantes no mercado mundial são os obtidos de C. verum ("cinnamomum bark oil" e "cinnamomum leaf oil"), C. cassia ("cassia oil") e C. camphora ("sassafras oil" e "ho leaf oil"). Cinnamomum zeylanicum Blume (Cinnamomum verum J. S. Presl.), conhecida como "canela-da-índia" e "canela-do-ceilão" é originária de algumas regiões da Índia e do Ceilão. A parte interna da casca do tronco e dos ramos, constitui a canela do comércio, com vasto uso mundial na perfumaria e na culinária, devido suas propriedades aromáticas e condimentares além de ser, popularmente, utilizada como estimulante, tônica, carminativa e antiespasmódica (Pio Corrêa, 1984; Costa, 1975; Almeida, 1993). A canela e o seu óleo essencial são empregados como corretivos do odor e do sabor na preparação de alguns medicamentos (Costa, 1975). Trabalhos prévios sobre o óleo de C. zeylanicum indicaram uma grande diversidade da composição química, com relato de pelo menos quatro quimiotipos: eugenol (Thomas et al., 1987; Senanayake, 1978), (E)-cinamaldeído (Varivar & Bandyopadhyay, 1989; Senanayake, 1978; Bernard et al. (1989); Möllenbeck et al., 1997), benzoato de metila (Rao et al., 1988), linalol (Jirovetz et al., 2001) e cânfora (Senanayake, 1978). Neste trabalho relata-se a composição química dos óleos essenciais obtidos das folhas e dos galhos de um espécimen de C. zeylanicum, procedente da região Sul do país e cultivado em Manaus, no estado do Amazonas.

MATERIAL E MÉTODOS

As amostras de C. zeylanicum coletadas no campus do Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia (INPA), foram secas à temperatura ambiente com ventilação natural, trituradas e submetidas a hidrodestilação por 4 horas, utilizando-se extratores de vidro tipo Clevenger. Os óleos foram analisados por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (GC-EM) utilizando-se um sistema Finnigan INCOS XL, equipado com coluna capilar de sílica fundida (30m x 0,25mm), empacotada com DB-5, e operando nas seguintes condições: gás de arraste: hélio (velocidade linear de 32 cm/s, medida a 100^oC); temperatura do injetor e detector: 250^oC; tipo de injeção: splitless (1 ml de uma solução hexânica na proporção de 2 ml do óleo para 1 ml de solvente); programação de temperatura: 60^oC-240^oC à 3^oC/min; espectro de massas: impacto eletrônico, 70 e V. Os componentes foram identificados por comparação dos espectros de massas e índices de retenção (IR) com os da biblioteca dos sistema e da literatura. Os índices de retenção foram obtidos utilizando-se a série homóloga dos n-alcanos nas mesmas condições de operação (Adams, 1995). Os componentes identificados, índices de retenção e porcentagem relativa (%) estão apresentadas na Tabela 1.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

A extração das folhas e dos galhos de C. zeylanicum, forneceram os rendimentos de 0,4% e 0,3%, respectivamente. Nos óleos essenciais foram identificados 23 constituintes químicos nas folhas e 36 nos galhos. O componente principal do óleo das folhas foi o eugenol (60,0 %), seguido de β-cariofileno (8,3%), cânfora (7,0%) e linalol (7,0%). Nos galhos, os principais componentes foram linalol (10,6%), α-pineno (9,9%), acetato de (E)-cinamila (9,7%), α-felandreno (9,2%), (E)-cinamaldeído (7,8%), limoneno (7,9%) e β-cariofileno (6,7%).

O espécimen de C. zeylanicum estudado pertence ao quimiotipo eugenol, que pode apresentar interesse para a farmacêutica tradicional. Cinnamomum zeylannicum contendo elevada porcentagem de eugenol (70,1-94,5%) no óleo das folhas, foram coletados na India e no Sri Lanka (Senanayare et al., 1978; Ross, M. S. F., 1976; Rabha et al., 1979).

Este constitui o primeiro relato da composição química do óleo dos galhos de C. zeylannicum, e que apresentou um perfil químico diferente do relatado na literatura para outras partes da planta (Senanayake, 1978; Corrêa, 1984; Jayaprakasha, 2002, Jayaprakasha, 2003).

BIBLIOGRAFIA CITADA

Adams, R. P. 1995. Identification of Essential oil Components by Gas Chromatography/Mass Spectrometry. Allured Publ Corp., Carol Stream, IL, 469 pp.

Almeida, E. R. 1993. Plantas Medicinais Brasileiras. São Paulo: Hemus (Eds.), 341pp.

Bernard, T., Perineau, F., Delmas, M., Gasset, A. 1989. Extraction of essential oils by refining of plant materials. II. Processing of products in the dry state: Illicium verum Hooker (fruit) and Cinnamomum zeylanicum Nees (bark). Flav. Fragr. J., 4: 85-90.

Chalchat, J. C., Valade, I. 2000. Chemical composition of leaf oils of Cinnamomum from Madagascar: C. zeylanicum Blume, C. camphora L., C. fragrans Baillon and C. angustifolium. J. Essent. Oil Res., 12: 537-540.

Corrêa, M. P. 1984. Dicionário das plantas úteis do Brasil e das exóticas cultivadas .Vol I, Imprensa Nacional (ed.), Rio de Janeiro, p. 458-459.

Costa, A. F. 1975. Farmacognosia. Vol I, Fundação Calouste-Gulbenkian (3^a ed.), Lisboa. 295 pp.

FAO. 1995. Flavours and Fragrances of Plant Origin: Non-Wood Forest Products. Chapter 2. Cinnamomum Oils (including Cinnamon and Cassia). http://www.fao.org/. Acesso: maio/2004.

Jayaprakasha, G. K., Rao, L. J., Sakariah, K. K. 2002. Chemical composition of volatile oil from Cinnamomum zeylanicum buds. Z. Naturforsch, 57: 990-993.

Jayaprakasha, G. K., Rao, L. J., Sakariah, K. K. 2003. Volatile constituents from Cinnamomum zeylanicum fruit stalks and their antioxidant activities. J. Agric. Food Chem., 51: 4344-4348.

Jirovetz, L., Buchbauer, G., Ruzicka, J., Shafi, M. P., Rosamma, M. K. 2001. Analysis of Cinnamomum zeylanicum Blume leaf oil from south India. J. Essent. Oil Res., 13: 442-443.

Mallavarapu, G. R., Ramesh, S. 2000. Essential oil of the fruits of Cinnamomum zeylanicum Blume. J. Essent. Oil Res., 12: 628-630.

Möllenbeck, S., König, T., Schreier, P., Schwab, W., Rajaonarivony, J., Ranarivelo, L. 1997. Chemical composition and analyses of enantiomers of essential oils from Madagascar. Flav. Fragr. J., 12: 63-69.

Nat, S. C., Pathak, M. G., Baruah, A. 1996. Benzyl benzoate, the major component of the leaf and stem bark oil of Cinnamomum zeylanicum Blume. J. Essent. Oil Res., 8: 327-328.

Rabha, L. C., Baruah, A. K. S., Bordoloi, D. N. 1979. Search for aroma chemicals of commercial value from plant resources of northeast India. Indian Perfum., 23: 173-183.

Rao, Y. R., Paul, S. C., Dutta, P. K. 1988. Major constituents of essential oils of Cinnamomum zeylanicum. Indian Perfum., 32: 86-89.

Ross, M. S. F. 1976. Analysis of cinnamon oils by high-pressure liquid chromatography. J. Chromatogr., 118: 273-275.

Senanayake, U. M., Lee, T. H., Wills, R. B. H. 1978. Volatile constituents of cinnamon (Cinnamomum zeylanicum ) oils. J. Agric. Food Chem., 26: 822-824.

Thomas, J., Greetha, K., Shylara, K. S. 1987. Studies on leaf oil and quality of Cinnamomum zeylanicum. Indian Perfum., 31: 249-251.

Variyar, P. S., Bandyopadhyay, C. 1989. On some chemical aspects of Cinnamomum zeylanicum. PAFAI J., 10: 35-38.

Zhu, L.; Lawrence, B. M. 1994. The Cinnamomum species in China: Resources for the present and future. Perfumer & Flavorist, 19: 17-22.

aceito em 26/07/2005